1897`de Küba`daki ayaklanmaya ilişkin haberini geçmek için giriştiği ilk deneme neredeyse bir felakerle sonuçlandı; seyaht ettiği Commodore adlı gemi, 5.000 dolar değerindeki mühimmatıyla batmış ve tehlike dolu dalgalar arasına dalmadan hemen önce altın dolu para kemerini düşüren Craneki boğulduğu bildirilmişti. En sonunda, içinde kaptanı, aşçısı ve yağcısı olan bir patalyada kürek çekerek kıyıya ulaşmıştı.